Altro cantante strepitoso legato a Sinatra, Las Vegas e al cosiddetto Rat Pack (lui, Frank, Sammy Davis Jr., Peter Lawford, Joey Bishop), con una carriera parallela al cinema di tutto rispetto. Comincia alla fine degli anni 40 insieme a Jerry Lewis, coppia comica perfetta; insieme realizzano 16 film. Dato per spacciato artisticamente dopo la separazione dal Picchiatello, riesce a inventarsi un’altra carriera, anche drammatica. Da mandare a memoria Baciami stupido di Billy Wilder e Un dollaro d’onore di Howard Hawks.